Obľúbené programovacie jazyky ako JavaScript alebo HTML podporujú oba systémy, ale existují aj výnimky. Pre projekty vyvinuté pomocou technológie ASP.NET alebo VBScrpt je vhodný iba Windows. Tento operačný systém je potrebný pre hostovanoe projektov, ktoré používajú formáty súborov špecifické pre tento OS (napr. WMA a WMV).
Oba operačné systémy podporujú spojenie PHP + MySQL, ale v tomto prípade je lepšie zvoliť Linux, pre ktorý je jazyk PHP natívny. Napriek tomu, že Windows umožňuje spúštať skripty PHP, pobeží pod ním pomalšie.
Pokiaľ potrebujete pracovať so súbormi MP3, Flash, Shockwave a Real, rovnako ako s webmi vytvorenými pomocou Microsoft FrontPage, oba operačné systémy budú fungovať rovnako dobre.
Veľa služieb a protokolov, ako sú FTP a Telnet, funguje vo všetkých operačných systémoch, ale opäť tu nájdeme rozdiely. V systéme Linux je sieťový protokol SSH defaultne podporovaný, v systéme Windows Server musia byť pripojené samostatne. Napriek tomu, že v dôsledku toho získate operačný systém s rovnakými schopnosťami, väčšinou to čo je pre Linux zadarmo, musíte pri Windows zaplatiť.
Populárny MySQL beží na oboch operačných systémoch, ale v linuxovom jadre funguje PHP + MySQL efektivnejšie. Pri Access, Microsoft Sharepoint a Microsoft SQL je situácia iná, tu je lepšie zvoliť Windows Server. Pre nasadenie podnikového portálu, s vysokými požiadavkami na spoľahlivosť a stabilitu, je tomu práve tak.
Vraťme sa späť k analógií s desktopovým OS. Windows je väčšine správcom systému bližšie a zrozumitelnejšie, hlavne vďaka všeobecne známému GUI (grafickému uživateľskému rozhraniu). Pre prácu so systémami Linux sú nutné nové znalosti a skúsenosti. Pokiaľ je ale prioritou rýchlosť a efektivita, je lepšie investovať nejaký ten čas a úsilie a funkciám Linuxu porozumieť.
Takmer všetky distribúcie Linuxu (Debian, Ubuntu, CentOS, Fedora) sú distribuované zadarmo. Prí výbere jedného z nich potom platíte iba za prenájom virtuálneho serveru. Za používanie licencovaného systému Windows Server, a inštaláciu ďalších komponentov, si budete musieť priplatiť.
Služby spustené na virtuálnom servery budú pre vašich klientov rovnako dostupné bez ohľadu na vybraný operačný systém. Klienti nikdy nebudú vedieť, aký operačný systém pre svoj projekt používate, pretože budú pracovať s rovnakými dátami. Jediným rozdielom je prostredie, v ktorom sú tieto dáta spracované a tieto rozdiely uvidia len IT špecialisti obsluhujúci virtuálny server.
Virtuálny hosting v systémoch Linux stojí v priemere o 20 % menej než hosting vo Windows, takže pokiaľ nepotrebujete využiť konkrétne technológie typické pre Windows, je výhodnejšie zvoliť Linux. Hostovanie na akomkoľvek systéme Linux je optimálne pre weby postavené na redakčných systémoch Joomla, WordPress, Drupal atď. Ale kde je potreba nasadiť projekt v ASP alebo ASP.NET, uplatníte iba Windows Server. Operačný systém Windows je rovnako potrebný k hostovaniu aplikácii pre obchodovanie s akciami, a akékoľvek nepretržite bežiace služby (napr. herný server).